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Mecanisme de la reaction de cyclisation en milieu aqueux de carbanilates de propargyle en methylene-4 oxazolidinones-2
Mesplie, Yolande,Bergon, Michel,Calmon, Jean-Pierre
, p. 985 - 993 (2007/10/02)
Les cinetiques d'hydrolyse en milieu alcalin a 25 deg de chloro-3 carbanilates de propargyle ont ete suivies par spectrophotometrie ultraviolette.La catalyse complexe des ions hydroxyle, mis en evidence pour la reaction de cyclisation de ces composes en methylene-4 oxazolidinones-2 a ete interpretee comme resultant de l'attaque nucleophile de l'anion du substrat et de celle de l'ion hydroxyle sur la triple liaison.La premiere conduit directement a l'heterocycle alors que la seconde engendre un cetocarbamate qui se cyclise ulterieurement en oxazolidinone.